Brevet : WO9839318 - PROCEDE DE PREPARATION DE SULFONATES DE COUMARINE

Titre

PROCEDE DE PREPARATION DE SULFONATES DE COUMARINE

N° et date de publication de la demande

WO9839318 - 11/09/1998

Type de la demande

A1

N° et date de dépôt

PCT/US9803448 - 23/02/1998

N° et date de priorité

US81310697 - 07/03/1997

Famille de brevets

DE69816074T2 ; CN1255921A ; TW518332B ; EP0980364A1 ; WO9839318A1 ; KR20000076012A ; US5773591A ; JP2001513086A

Abrégé

Cette invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation d'esters et d'amides d'acide sulfonique de composés diazo dicéto benzo-hétérocycliques, tels que des diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarines substituées, qui sont des intermédiaires de synthèse utiles dans une grande variété d'applications telles que la fabrication de photorésists et de composés opto-électroniques, agricoles ou pharmaceutiques. Ledit procédé consiste (a) à soumettre un composé beta -céto-énol benzo-hétérocyclique substitué à des conditions convenant au transfert du diazo en présence d'un agent de transfert de diazo; (b) à soumettre le composé diazo dicéto ainsi formé à des conditions permettant une halosulfonation en présence d'un agent de halosulfonation; et (c) à soumettre le composé aromatique halosulfonyle ainsi formé à une réaction de substitution appropriée, en présence d'un alcool ou d'une amine de manière à former l'ester ou l'amide d'acide sulfonique correspondant du composé diazo dicéto benzo-hétérocyclique. Les composés formés conformément au procédé de cette invention présentent une photosensibilité très élevée dans la région des ultraviolets lointains (DUV) (ca. 250nm) et de ce fait, sont utiles en tant que composés photosensibles dans des formulations de photorésists conçues pour un développement dans la région DUV.